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フタル酸エステルとは

2019.2.17 update

背景

 最近、さまざまな法令(特にEU REACH規則やRoHS指令)でフタル酸エステルが規制されており、実質、新規では使用できない状況になっている。
ここではフタル酸エステルについて説明する。

 

フタル酸エステルとは

 

フタル酸エステルとはフタル酸とアルコールが脱水反応してできるものです。
フタル酸にさまざまなアルコールを反応させることにより、フタル酸エステルを合成することができます。
(実際には無水フタル酸とアルコールを反応させて合成することが多いです)

 

フタル酸のOHとアルコールのHが反応し、H2O(水)として脱離します。

 

フタル酸アルコール反応

 

 

エステルとは

 

酸とアルコールが脱水反応してできたものの総称です。

 

酸とアルコールの組み合わせを変えることにより無数のエステルを合成することができます。以下がその例です。

 

酸アルコール反応

 

R1 R2 R1COOH R2OH R1COOR2

CH3

CH3

酢酸

メタノール

酢酸メチル

C2H5

エタノール

酢酸エチル

C3H7

プロパノール

酢酸プロピル

C4H9

ブタノール

酢酸ブチル

C2H5

CH3

プロピオン酸

メタノール

プロピオン酸メチル

C2H5

エタノール

プロピオン酸エチル

C3H7

プロパノール

プロピオン酸プロピル

C4H9

ブタノール

プロピオン酸ブチル

C3H7

CH3

酪酸

メタノール

酪酸メチル

C4H9

CH3

吉草酸

メタノール

吉草酸メチル

 

 

フタル酸とは

 

ベンゼン環に2つのカルボキシル基(-COOH)が隣接した位置(オルト位 (o-))に結合している物質。
位置異性体として、メタ位(m-)はイソフタル酸、パラ位(p-)はテレフタル酸。
フタル酸異性体

 

ちなみに位置異性体とは

 

キシレンを例にすると、メチル基を基準に追加の置換基が入る場所により、
o-キシレン(オルト-キシレン)、m-キシレン(メタ-キシレン)、p-キシレン(パラ-キシレン)という。
3種類とも性状、物性はすべて異なっている。単にキシレンというときは、o-,m-,p-混合体の場合が多い。

 

フタル酸位置異性体

 

 

 

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