フタル酸エステルとは

2019.2.17 update

　最近、さまざまな法令（特にEU REACH規則やRoHS指令)でフタル酸エステルが規制されており、実質、新規では使用できない状況になっている。
ここではフタル酸エステルについて説明する。

フタル酸エステルとはフタル酸とアルコールが脱水反応してできるものです。
フタル酸にさまざまなアルコールを反応させることにより、フタル酸エステルを合成することができます。
（実際には無水フタル酸とアルコールを反応させて合成することが多いです）

フタル酸のOHとアルコールのHが反応し、H2O（水）として脱離します。

エステルとは

酸とアルコールが脱水反応してできたものの総称です。

酸とアルコールの組み合わせを変えることにより無数のエステルを合成することができます。以下がその例です。

R1	R2	R1COOH	R2OH	R1COOR2
CH3	CH3	酢酸	メタノール	酢酸メチル
	C2H5		エタノール	酢酸エチル
	C3H7		プロパノール	酢酸プロピル
	C4H9		ブタノール	酢酸ブチル
C2H5	CH3	プロピオン酸	メタノール	プロピオン酸メチル
	C2H5		エタノール	プロピオン酸エチル
	C3H7		プロパノール	プロピオン酸プロピル
	C4H9		ブタノール	プロピオン酸ブチル
C3H7	CH3	酪酸	メタノール	酪酸メチル
C4H9	CH3	吉草酸	メタノール	吉草酸メチル

フタル酸とは

ベンゼン環に２つのカルボキシル基（-COOH)が隣接した位置（オルト位 (o-)）に結合している物質。
位置異性体として、メタ位(m-)はイソフタル酸、パラ位(p-)はテレフタル酸。

ちなみに位置異性体とは

キシレンを例にすると、メチル基を基準に追加の置換基が入る場所により、
o-キシレン（オルト-キシレン）、m-キシレン（メタ-キシレン）、p-キシレン（パラ-キシレン）という。
３種類とも性状、物性はすべて異なっている。単にキシレンというときは、o-,m-,p-混合体の場合が多い。